Préoccupé par le fait que le système social institutionnel britannique ne laisse aucune place à ceux qui se trouvent à la périphérie de la société, les portraits de Small rappellent aux spectateurs l'importance de l'humanité. Il n'est pas surprenant que ses œuvres brutes aient remporté le Villiers David Art Prize et aient été nominées pour le BP Portrait Award. Ses œuvres obsédantes sur métal tirent l'invisible des foules de la ville. Dans un monde obsédé par les likes et les followers sur les réseaux sociaux, les œuvres brutes et en lambeaux de Small offrent quelque chose de réel. Dans l'histoire de l'art, le portrait a longtemps été associé aux personnes riches ou célèbres, à celles qui peuvent se permettre d'être peintes et à celles que les gens veulent regarder. Au lieu de cela, l'œuvre de Small bouscule l'histoire en proposant des sujets divers. Small trouve ses modèles en parcourant les rues de Londres avec une caméra vidéo, pour capturer ses modèles anonymes dans leur monde. Au même endroit où il trouve ses sujets, Small trouve également les matériaux pour son travail qui comprend tout ce qui se trouve dans la rue, des réfrigérateurs et autres appareils électroménagers aux voitures accidentées. Poursuivant son thème de réutilisation des matériaux de la ville, Small travaille souvent avec de la peinture qui a été jetée par d'autres, ce qui signifie que ses œuvres sont dans une variété de médiums, y compris la peinture domestique et les huiles. Comme ses sujets, les éléments physiques de ses œuvres sont un produit de l'environnement urbain, composé de pièces que la société a ignorées. Les nouvelles œuvres d'art incorporent les visages fluides, colorés et abstraits de notre jeunesse avec des motifs géométriques qui se fondent de la composition d'arrière-plan dans les portraits. La complexité et la rigidité de ces motifs et formes représentant ceux des environnements urbains qui entourent chacun des sujets, contrastant et en même temps, informant et devenant des éléments de ce qui fait d'eux ce qu'ils sont en tant que personnes.